De schippers op de tjalken en skûtsjes waren vrije ondernemers, altijd op zoek naar werk, altijd onderweg. Ze waren niet gebonden aan een vaste woon- of verblijfplaats. Ze woonden op hun schip en voelden zich overal thuis. Op de wal werd rond de eeuwwisseling het leven en werken van arbeiders door de overheid aan regels gebonden door sociale wetgeving. In 1901 kwam de Woningwet, waardoor veel plaggenhutten, krotten en spitketen voor onbewoonbaar werden verklaard.

Kinderarbeid in fabrieken was eind 1800 reeds verboden en vanaf 1905 ook buiten fabrieken, dus bijvoorbeeld in familiebedrijfjes. In 1900 was de Leerplichtwet aangenomen. Kinderen moesten naar school. Ze moesten leren lezen, schrijven en rekenen. Al dat soort maatregelen paste heel slecht bij de vrije binnenvaart. Geen kinderarbeid? Aan boord werkte iedereen naar vermogen mee. Dat was vanzelfsprekend. Leerplicht voor de jeugd? Waar moesten die kinderen naar school, als het gezin continu onderweg was? De schippers wisten zich op hun manier in de praktijk heel aardig te redden als ondernemer. De politiek gedoogde daarom, dat schipperskinderen zelden naar school gingen. De overheid had natuurlijk ook vrijwel geen grip op het leven van die schippers in 'de wilde vaart'. De schippers zelf waren verdeeld over de vraag of de kinderen naar school moesten.

Nog in 1918, bijna 20 jaar na invoering van de leerplicht, werd binnen de Federatie van Schippersverenigingen in Friesland gediscussieerd over de vraag of het wel nodig was dat schipperskinderen naar school gingen. Kinderen van geregistreerde schippers hadden namelijk ontheffing van de leerplicht gekregen en wat moesten ze met die boekenwijsheid? Vanaf 1927 werden ze wettelijk gezien voor een deel leerplichtig. Ze kregen vanaf hun achtste jaar op schippersscholen in vier jaren tijd de leerstof van zes normale leerjaren Lager Onderwijs aangeboden. Het volgen van dat onderwijs had in de praktijk echter een heel onregelmatig verloop. In de winter gingen de kinderen wat regelmatiger naar school dan in de zomer, want dan moest er gevaren worden. Pas met de Leerplichtwet van 1969 werden ook schipperskinderen verplicht om net als alle andere kinderen gewoon naar school te gaan.

Al met al waren veel schippersgezinnen maatschappelijk door dat isolationisme aardig op achterstand geraakt. In de jaren vijftig kwam in schipperskringen nog analfabetisme voor, doordat de schippers in die tijd voor hun werk de intellectuele ontwikkeling niet nodig hadden. Gedupeerd werden daardoor de kinderen. Er waren echter ook positieve ontwikkelingen. Reeds in 1872 richtte de doopsgezinde predikant H. Dornseiffen uit Terherne een Schoolfonds voor Schipperskinderen op, dat de kosten van huisvesting en onderwijs voor z'n rekening nam. Het fonds werd gevuld met bijdragen van de schippers zelf. In 1881 werd het fonds uitgebreid tot het Fries Schoolfonds voor Schipperskinderen, waar de dominee zelf tot 1910 directeur van werd. Uit dankbaarheid schonken de betrokken schippers in 1922 een monument voor Dornseiffen, dat een plaats kreeg voor de doopsgezinde kerk in Terherne.